Der wegen schweren Raubes zu einer langen Haftstrafe verurteilte Frank Morris kann bereits mehrere erfolgreiche Gefängnisausbrüche verzeichnen, und so wird er auf die Gefängnisinsel Alcatraz verlegt. Die dort erbaute Hochsicherheitsanlage gilt als unüberwindbar, umgeben von einem Todesstreifen, scharfen Klippen und eiskaltem Wasser.
Gleich zum Haftantritt macht der zynische Gefängnisdirektor dem intelligenten, charismatischen Morris klar, was seine Ziele für das berühmt-berüchtigte Alcatraz sind: Man wolle keine besseren Menschen aus den Gefangenen machen, sondern dass sie sich bewusst würden, eine Anomalie der Gesellschaft zu sein. Das führt unter anderem dazu, dass der sensible Häftling Doc sich vor den Augen der Wärter und Mitgefangenen die Finger abhackt, nachdem der Direktor dem leidenschaftlichen Maler aus Willkür sein Handwerk verboten hatte.
Morris entwickelt schließlich einen ausgeklügelten Fluchtplan, und er findet Verbündete. Eines Nachts bricht er gemeinsam mit seinem Zellennachbarn Charley Butts und den Brüdern Clarence und John Anglin auf, um die Freiheit zu erlangen. Doch nach langer Vorarbeit könnte sich die Naturgewalt des eiskalten Wassers in der San Francisco Bay als größter Gegner herausstellen ...
Der Film nimmt sich Zeit für die Planung der Flucht, die strategische Intelligenz, die Akribie und das Geschick hinter dem Wagnis. In diesem Plot liegt eine Botschaft, die über die Mauern des Gefängnisses hinausweist: Nicht unbedingt das Ergebnis, sondern die zielführende, sinnstiftende Tätigkeit ist es, die das Leben eines Menschen zu erfüllen vermag.