"Die Thomas Crown Affäre" ist ein elegantes Heist Movie über den wohlhabenden New Yorker Geschäftsmann und Hobby-Kunstdieb Thomas Crown (Pierce Brosnan), der aus Langeweile nach neuen Herausforderungen sucht. Ihm gelingt ein ausgeklügelter Coup: Mit einer Reihe von Ablenkungsmanövern entwendet er ein kostbares Monet-Gemälde im Wert von 100 Millionen Dollar aus dem berühmten, bestens gesicherten Metropolitan Museum of Art in New York. Ein riskanter Kunstraub - nicht aus Geldgier, sondern aus reinem Nervenkitzel. Die Polizei kann ihm zunächst nichts nachweisen, also beauftragt die Versicherung die ambitionierte, scharfsinnige und attraktive Detektivin Catherine Banning (Rene Russo), um den Dieb zu überführen und das Gemälde zurückzubringen. Schnell ist sie überzeugt, dass Crown hinter dem Diebstahl steckt, und ein komplexes Katz-und-Maus-Spiel beginnt. Catherine kommt ihm immer näher, doch Crown bleibt schwer fassbar und undurchschaubar für sie und ihr Team. Die beiden entwickeln eine starke gegenseitige Faszination, die sich zu einer gefährlichen Romanze entwickelt. Er nimmt sie auf einen spontanen Kurztrip in die Karibik mit, wo sie eine leidenschaftliche Affäre beginnen. Catherine steht bald vor einem moralischen Dilemma: Sie ist hin- und hergerissen zwischen ihrer Pflicht als Ermittlerin und ihren Gefühlen für den geheimnisvollen, charismatischen Thomas Crown.