Kate McKay (Meg Ryan) hat alles, wovon die moderne Frau von heute träumt: Ehrgeiz, Schlagfertigkeit, Intelligenz und eine hohe Position in einem New Yorker Marketingunternehmen. Doch bei all diesem Erfolg bleibt die Liebe auf der Strecke, denn auch ihr letzter Freund Stuart (Liev Schreiber) erweist sich als herbe Enttäuschung.
Gerade aber dieser macht eine sensationelle Entdeckung: Er findet in New York einen Weg durch die Zeit, kann zurück ins 19. Jahrhundert reisen und lernt so den englischen Herzog Leopold (Hugh Jackman) kennen. Versehentlich bringt Stuart diesen mit in die Gegenwart. Der zeitreisende Gentleman ist vor allem von der Technik des 21. Jahrhunderts zunehmend verwirrt.
Anfangs hält Kate den unpassend gekleideten Herzog für einen Spinner, denn aufgrund seines steifen Benehmens muss Leopold einigen Spott seiner Mitmenschen ertragen. Nach und nach mausert er sich jedoch immer mehr zu einem modernen jungen Mann, dem besonders die Frauen zu Füßen liegen. Leopold hat aber nur Augen für Kate und überrascht sie mit einem romantischen Candle Light Dinner. Eine viktorianische Romanze im 21. Jahrhundert beginnt, doch Leopold muss dringend in die Vergangenheit zurückkehren.